Organic Chemistry (2005/2006)

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Teaching is organised as follows:
Unit Credits Academic sector Period Academic staff
Teoria 7 CHIM/06-ORGANIC CHEMISTRY 2° sem Henriette Molinari
Laboratorio 2 See the unit page See the unit page

Learning outcomes

Laboratorio:Il programma del laboratorio di Chimica Organica ha lo scopo di familiarizzare lo studente con le operazioni di base necessarie per maneggiare e purificare composti organici. Lo studente procederà inoltre a svolgere semplici reazioni organiche, allo scopo di verificare dei meccanismi di reazioni, studiati nel corso teorico
Teoria:Il corso si propone di fornire agli studenti la chiave di comprensione del comportamento delle molecole organiche che saranno fondamentali per la comprensione della biochimica e della chimica dei composti biologici. Il principale obbiettivo formativo è l’introduzione ad un metodo scientifico rigoroso, in cui i comportamenti delle molecole ed i meccanismi di reazione possono essere dedotti sulla base della conoscenza delle proprietà di base delle molecole organiche, via via introdotte. Il corso è appositamente disegnato per studenti di biotecnologie, e quindi si prefigge di affrontare tematiche utili alla comprensione della chimica dei sistemi biologici.

Syllabus

Modulo: Laboratorio
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1 esperienza: Sostituzione nucleofila SN1: trasformazione dell’alcoolter-butilico in ter-butil cloruro. Separazione tramite estrazione. Caratterizzazione tramite indice di rifrazione
2 esperienza: Separazione di una miscela a tre componenti con diverse proprietà acido-base. Purificazione tramite cristallizzazione. Identificazione tramite punto di fusione
3 esperienza: Estrazione della caffeina dalle foglie di the.
4 esperienza. Estrazione di pigmenti colorati dalle foglie di spinaci, caratterizzazione tramite cromatografia su strato sottile
5 esperienza. Reazione di idrolisi di grassi



Modulo: Teoria
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- La forma delle molecole
- Risonanza e delocalizzazione degli elettroni
- Idrocarburi: struttura e nomenclatura
- Molecole organiche funzionalizzate
- Proprietà delle molecole:proprietà fisiche e composizione elementare, Forze intramolecolari, Analisi Conformazionale, Dinamica conformazionale, Correlazione tra forze intermolecolari e proprietà fisiche
- Stereochimica: Isomeria, Simmetria ed Equivalenza, Asimmetria, Dissimmetria ed Enantiomeria, Nomenclatura degli enantiomeri, Polarimetria, Miscele racemiche e purezza ottica, Risoluzione ottica, Proiezioni di Fisher, Invertomeri, Stereochimica come criterio meccanicistico.
- Introduzione alla chimica-fisica organica: energia di legame, entropia, energia libera: criterio della spontaneità, relazione tra energia libera e costante di equilibrio, Velocità di reazione, Energia libera di reazione, Cammino di reazione, Catalisi, Reazioni a più stadi, Cinetica chimica: i parametri che descrivono la velocità di reazione, effetto della temperatura, la struttura dello stato di transizione e il postulato di Hammond
- Acidità e basicità in chimica organica. Acidità secondo Lewis e Broensted. La forza relativa degli acidi e delle basi: effetto della struttura ( risonanza, effetti induttivi, solvente, distribuzioni di carica) sull’acidità; basicità e nucleofilicità :parametri termodinamici e cinetici
- Reazioni radicaliche. Reazioni di ossido-riduzione
- Alogenuri alchilici e reattività: meccanismo delle sostituzioni nucleofile uni e bi-molecolari. Reazioni di eliminazione E1, E2. Competizione sostituzione-eliminazione. Fattori che influenzano E1,E2,SN1,SN2.
- Alcheni, Alchini: addizione elettrofila. Sistemi coniugati, sistemi allilici.
- Composti aromatici: la regola di Huckel e l’aromaticità. Sostituzione elettrofila aromatica, diverse proprietà acido-base di composti aromatici e non aromatici
- Alcoli, Fenoli, Eteri, tioli. Caratteristiche di acidità. Reazioni di ossidazione e riduzione
- Ammine e composti azotati: Proprietà acido-base
- Composti carbonilici e carbossilici (aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati): correlazione tra struttura e reattività. Centri nucleofili ed elettrofili, Addizione Nucleofila, Reazioni di addizione-eliminazione. Proprietà acido-base, Reattività dei derivati degli acidi carbossilici, Formazione di nuovi legami carbonio-carbonio: le condensazioni
- Reazioni organiche e reazioni enzimatiche
- Proteine: caratteristiche del legame amidico. Sintesi in fase solida
- Carboidrati: Aldosi e Chetosi, Stereochimica, Mutarotazione, reattività di gruppi emiacetalici e ossidrilici, nomenclatura, reazioni degli zuccheri, zuccheri ossidanti e zuccheri riducenti, disaccaridi e polisaccaridi.
- Amminoacidi peptidi e proteine: punto isoelettrico

Assessment methods and criteria

Modulo: Laboratorio
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Lo studente dovrà preparare una relazione per ogni esperienza eseguita. Le relazioni saranno parte della valutazione dell'esame globale di chimica Organica, che si svolgerà con le modalità definite nella descizione dei crediti frontali.


Modulo: Teoria
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Lo studente dovrà superare una prova scritta, volta a verificare la conoscenza e la comprensione dei principi base della chimica organica, oltre che la capacità di risolvere problemi che richiedano di aver elaborato le conoscenze acquisite durante il corso.

Studying