Chimica organica (2008/2009)

Corso disattivato non visibile

Codice insegnamento
4S00091
Crediti
9
Coordinatore
Henriette Molinari
L'insegnamento è organizzato come segue:
Modulo Crediti Settore disciplinare Periodo Docenti
Chimica organica (laboratorio) 2 CHIM/06-CHIMICA ORGANICA Vedi pagina del modulo Vedi pagina del modulo
Chimica organica (teoria) 7 CHIM/06-CHIMICA ORGANICA 2° Sem Henriette Molinari

Obiettivi formativi

Modulo: Chimica organica (laboratorio)
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Il corso di laboratorio è parte integrante dell'esame di Chimica organica. I crediti sono volti all'acquisizione delle metodologie di base della chimica organica, di separazione, pirificazione e riconoscimento di sostanze organiche naturali e carboidrati


Modulo: Chimica organica (teoria)
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Il corso si propone di fornire agli studenti la chiave di comprensione del comportamento delle molecole organiche che saranno fondamentali per la comprensione della biochimica e della chimica dei composti biologici. Il principale obbiettivo formativo è l’introduzione ad un metodo scientifico rigoroso, in cui i comportamenti delle molecole ed i meccanismi di reazione possono essere dedotti sulla base della conoscenza delle proprietà di base delle molecole organiche, via via introdotte. Il corso è appositamente disegnato per studenti di biotecnologie, e quindi si prefigge di affrontare tematiche utili alla comprensione della chimica dei sistemi biologici.

Programma

Modulo: Chimica organica (laboratorio)
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Laboratorio di Chimica Organica (2 crediti)
1 esperienza: Sostituzione nucleofila SN1: trasformazione dell’alcoolter-butilico in ter-butil cloruro. Separazione tramite estrazione. Caratterizzazione tramite indice di rifrazione
2 esperienza: Separazione di una miscela a tre componenti con diverse proprietà acido-base. Purificazione tramite cristallizzazione. Identificazione tramite punto di fusione
3 esperienza: Estrazione della caffeina dalle foglie di the.
4 esperienza: Estrazione di pigmenti colorati dalle foglie di spinaci, caratterizzazione tramite cromatografia su strato sottile
5 esperienza: Saggi di riconoscimento di carboidrati


Modulo: Chimica organica (teoria)
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- La forma delle molecole
- Risonanza e delocalizzazione degli elettroni
- Idrocarburi: struttura e nomenclatura
- Molecole organiche funzionalizzate
- Proprietà delle molecole:proprietà fisiche e composizione elementare, Forze intramolecolari, Analisi Conformazionale, Dinamica conformazionale, Correlazione tra forze intermolecolari e proprietà fisiche
- Stereochimica: Isomeria, Simmetria ed Equivalenza, Asimmetria, Dissimmetria ed Enantiomeria, Nomenclatura degli enantiomeri, Polarimetria, Miscele racemiche e purezza ottica, Risoluzione ottica, Proiezioni di Fisher, Invertomeri, Stereochimica come criterio meccanicistico.
- Introduzione alla chimica-fisica organica: energia di legame, entropia, energia libera: criterio della spontaneità, relazione tra energia libera e costante di equilibrio, Velocità di reazione, Energia libera di reazione, Cammino di reazione, Catalisi, Reazioni a più stadi, Cinetica chimica: i parametri che descrivono la velocità di reazione, effetto della temperatura, la struttura dello stato di transizione e il postulato di Hammond
- Acidità e basicità in chimica organica. Acidità secondo Lewis e Broensted. La forza relativa degli acidi e delle basi: effetto della struttura ( risonanza, effetti induttivi, solvente, distribuzioni di carica) sull’acidità; basicità e nucleofilicità :parametri termodinamici e cinetici
- Reazioni radicaliche. Reazioni di ossido-riduzione
- Alogenuri alchilici e reattività: meccanismo delle sostituzioni nucleofile uni e bi-molecolari. Reazioni di eliminazione E1, E2. Competizione sostituzione-eliminazione. Fattori che influenzano E1,E2,SN1,SN2.
- Alcheni, Alchini: addizione elettrofila. Sistemi coniugati, sistemi allilici.
- Composti aromatici: la regola di Huckel e l’aromaticità. Sostituzione elettrofila aromatica, diverse proprietà acido-base di composti aromatici e non aromatici
- Alcoli, Fenoli, Eteri, tioli. Caratteristiche di acidità. Reazioni di ossidazione e riduzione
- Ammine e composti azotati: Proprietà acido-base
- Composti carbonilici e carbossilici (aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati): correlazione tra struttura e reattività. Centri nucleofili ed elettrofili, Addizione Nucleofila, Reazioni di addizione-eliminazione. Proprietà acido-base, Reattività dei derivati degli acidi carbossilici, Formazione di nuovi legami carbonio-carbonio: le condensazioni
- Reazioni organiche e reazioni enzimatiche
- Proteine: caratteristiche del legame amidico. Sintesi in fase solida
- Carboidrati: Aldosi e Chetosi, Stereochimica, Mutarotazione, reattività di gruppi emiacetalici e ossidrilici, nomenclatura, reazioni degli zuccheri, zuccheri ossidanti e zuccheri riducenti, disaccaridi e polisaccaridi.
- Amminoacidi peptidi e proteine: punto isoelettrico

Modalità d'esame

Modulo: Chimica organica (laboratorio)
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vedi Corso di chimica Organica


Modulo: Chimica organica (teoria)
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Lo studente dovrà superare una prova scritta, volta a verificare la conoscenza e la comprensione dei principi base della chimica organica, oltre che la capacità di risolvere problemi che richiedano di aver elaborato le conoscenze acquisite durante il corso.

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