Chimica organica (2011/2012)

Codice insegnamento
4S00091
Crediti
9
Coordinatore
Henriette Molinari
Settore disciplinare
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA
Lingua di erogazione
Italiano
L'insegnamento è organizzato come segue:
Attività Crediti Periodo Docenti Orario
Teoria 7 II semestre Henriette Molinari
Laboratorio [1° turno] 2 II semestre Henriette Molinari
Laboratorio [2° turno] 2 II semestre Henriette Molinari
Laboratorio [3° turno] 2 II semestre Mariapina D'Onofrio
Laboratorio [4° turno] 2 II semestre Mariapina D'Onofrio
Laboratorio [5° turno] 2 II semestre Michael Assfalg

Orario lezioni

Obiettivi formativi

Il corso si propone di fornire agli studenti la chiave di comprensione del comportamento delle molecole organiche che saranno fondamentali per la comprensione della biochimica e della chimica dei composti biologici. Il principale obbiettivo formativo è l’introduzione ad un metodo scientifico rigoroso, in cui i comportamenti delle molecole ed i meccanismi di reazione possono essere dedotti sulla base della conoscenza delle proprietà di base delle molecole organiche, via via introdotte. Il corso è appositamente disegnato per studenti di biotecnologie, e quindi si prefigge di affrontare tematiche utili alla comprensione della chimica dei sistemi biologici.

Programma

Programma

7 crediti frontali
- La forma delle molecole
- Risonanza e delocalizzazione degli elettroni
- Idrocarburi: struttura e nomenclatura
- Molecole organiche funzionalizzate
- Proprietà delle molecole:proprietà fisiche e composizione elementare, Forze intramolecolari, Analisi Conformazionale, Dinamica conformazionale, Correlazione tra forze intermolecolari e proprietà fisiche
- Stereochimica: Isomeria, Simmetria ed Equivalenza, Asimmetria, Dissimmetria ed Enantiomeria, Nomenclatura degli enantiomeri, Polarimetria, Miscele racemiche e purezza ottica, Risoluzione ottica, Proiezioni di Fisher, Invertomeri, Stereochimica come criterio meccanicistico.
- Introduzione alla chimica-fisica organica: energia di legame, entropia, energia libera: criterio della spontaneità, relazione tra energia libera e costante di equilibrio, Velocità di reazione, Energia libera di reazione, Cammino di reazione, Catalisi, Reazioni a più stadi, Cinetica chimica: i parametri che descrivono la velocità di reazione, effetto della temperatura, la struttura dello stato di transizione e il postulato di Hammond
- Acidità e basicità in chimica organica. Acidità secondo Lewis e Broensted. La forza relativa degli acidi e delle basi: effetto della struttura ( risonanza, effetti induttivi, solvente, distribuzioni di carica) sull’acidità; basicità e nucleofilicità :parametri termodinamici e cinetici
- Reazioni radicaliche. Reazioni di ossido-riduzione
- Alogenuri alchilici e reattività: meccanismo delle sostituzioni nucleofile uni e bi-molecolari. Reazioni di eliminazione E1, E2. Competizione sostituzione-eliminazione. Fattori che influenzano E1,E2,SN1,SN2.
- Alcheni, Alchini: addizione elettrofila. Sistemi coniugati, sistemi allilici.
- Composti aromatici: la regola di Huckel e l’aromaticità. Sostituzione elettrofila aromatica, diverse proprietà acido-base di composti aromatici e non aromatici
- Alcoli, Fenoli, Eteri, tioli. Caratteristiche di acidità. Reazioni di ossidazione e riduzione
- Ammine e composti azotati: Proprietà acido-base
- Composti carbonilici e carbossilici (aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati): correlazione tra struttura e reattività. Centri nucleofili ed elettrofili, Addizione Nucleofila, Reazioni di addizione-eliminazione. Proprietà acido-base, Reattività dei derivati degli acidi carbossilici, Formazione di nuovi legami carbonio-carbonio: le condensazioni
- Reazioni organiche e reazioni enzimatiche
- Proteine: caratteristiche del legame amidico. Sintesi in fase solida
- Carboidrati: Aldosi e Chetosi, Stereochimica, Mutarotazione, reattività di gruppi emiacetalici e ossidrilici, nomenclatura, reazioni degli zuccheri, zuccheri ossidanti e zuccheri riducenti, disaccaridi e polisaccaridi.
- Amminoacidi peptidi e proteine: punto isoelettrico

Laboratorio di Chimica Organica (2 crediti)
1 esperienza: Purificazione tramite cristallizzazione
2 esperienza: Separazione di una miscela a tre componenti con diverse proprietà acido-base. Purificazione tramite cristallizzazione. Identificazione tramite punto di fusione
3 esperienza:SN1 e purificazione tramite distillazione
4 esperienza: Saggi di riconoscimento di carboidrati
5 polarimetria

Modalità d'esame

L'esame è orale e teso a individuare l'acqusizione dei concetti base della chimica organica

Materiale didattico
Titolo Formato (Lingua, Dimensione, Data pubblicazione)
Materiale e sicurezza laboratorio 2012  pptxpptx (it, 1779 KB, 07/03/12)
separazione miscela 3 componenti per estrazione 2012  pdfpdf (it, 306 KB, 27/03/12)
Turni laboratorio_2012  pptxpptx (it, 172 KB, 08/03/12)
V esp saggi zuccheri riducenti 2012  pdfpdf (it, 140 KB, 22/05/12)
VI esp polarimetro  pdfpdf (it, 1429 KB, 29/05/12)
Cristallizzazione dell'acetanilide  pptxpptx (it, 3450 KB, 07/05/12)
Distillazione del cloruro di t-butile 2012  pptxpptx (it, 1056 KB, 07/05/12)
Materiale e sicurezza laboratorio 2012  pptxpptx (it, 1779 KB, 07/03/12)
separazione miscela 3 componenti per estrazione 2012  pdfpdf (it, 306 KB, 27/03/12)
Turni laboratorio 2012  pptxpptx (it, 172 KB, 07/03/12)