Chimica organica (2011/2012)

Codice insegnamento
4S00091
Crediti
9
Coordinatore
Henriette Molinari
Settore disciplinare
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA
Lingua di erogazione
Italiano
L'insegnamento è organizzato come segue:
Attività Crediti Periodo Docenti Orario
Teoria 7 II semestre Henriette Molinari
Laboratorio [1° turno] 2 II semestre Henriette Molinari
Laboratorio [2° turno] 2 II semestre Henriette Molinari
Laboratorio [3° turno] 2 II semestre Mariapina D'Onofrio
Laboratorio [4° turno] 2 II semestre Mariapina D'Onofrio
Laboratorio [5° turno] 2 II semestre Michael Assfalg

Orario lezioni

II semestre
Attività Giorno Ora Tipo Luogo Note
Teoria martedì 14.30 - 16.30 lezione Aula Gino Tessari  
Teoria giovedì 10.30 - 13.30 lezione Aula Gino Tessari  
Laboratorio [1° turno] mercoledì 9.30 - 13.30 lezione Laboratorio didattico Laboratorio di Chimica Generale e Organica  
Laboratorio [2° turno] mercoledì 14.30 - 19.30 lezione Laboratorio didattico Laboratorio di Chimica Generale e Organica  

Obiettivi formativi

Il corso si propone di fornire agli studenti la chiave di comprensione del comportamento delle molecole organiche che saranno fondamentali per la comprensione della biochimica e della chimica dei composti biologici. Il principale obbiettivo formativo è l’introduzione ad un metodo scientifico rigoroso, in cui i comportamenti delle molecole ed i meccanismi di reazione possono essere dedotti sulla base della conoscenza delle proprietà di base delle molecole organiche, via via introdotte. Il corso è appositamente disegnato per studenti di biotecnologie, e quindi si prefigge di affrontare tematiche utili alla comprensione della chimica dei sistemi biologici.

Programma

Programma

7 crediti frontali
- La forma delle molecole
- Risonanza e delocalizzazione degli elettroni
- Idrocarburi: struttura e nomenclatura
- Molecole organiche funzionalizzate
- Proprietà delle molecole:proprietà fisiche e composizione elementare, Forze intramolecolari, Analisi Conformazionale, Dinamica conformazionale, Correlazione tra forze intermolecolari e proprietà fisiche
- Stereochimica: Isomeria, Simmetria ed Equivalenza, Asimmetria, Dissimmetria ed Enantiomeria, Nomenclatura degli enantiomeri, Polarimetria, Miscele racemiche e purezza ottica, Risoluzione ottica, Proiezioni di Fisher, Invertomeri, Stereochimica come criterio meccanicistico.
- Introduzione alla chimica-fisica organica: energia di legame, entropia, energia libera: criterio della spontaneità, relazione tra energia libera e costante di equilibrio, Velocità di reazione, Energia libera di reazione, Cammino di reazione, Catalisi, Reazioni a più stadi, Cinetica chimica: i parametri che descrivono la velocità di reazione, effetto della temperatura, la struttura dello stato di transizione e il postulato di Hammond
- Acidità e basicità in chimica organica. Acidità secondo Lewis e Broensted. La forza relativa degli acidi e delle basi: effetto della struttura ( risonanza, effetti induttivi, solvente, distribuzioni di carica) sull’acidità; basicità e nucleofilicità :parametri termodinamici e cinetici
- Reazioni radicaliche. Reazioni di ossido-riduzione
- Alogenuri alchilici e reattività: meccanismo delle sostituzioni nucleofile uni e bi-molecolari. Reazioni di eliminazione E1, E2. Competizione sostituzione-eliminazione. Fattori che influenzano E1,E2,SN1,SN2.
- Alcheni, Alchini: addizione elettrofila. Sistemi coniugati, sistemi allilici.
- Composti aromatici: la regola di Huckel e l’aromaticità. Sostituzione elettrofila aromatica, diverse proprietà acido-base di composti aromatici e non aromatici
- Alcoli, Fenoli, Eteri, tioli. Caratteristiche di acidità. Reazioni di ossidazione e riduzione
- Ammine e composti azotati: Proprietà acido-base
- Composti carbonilici e carbossilici (aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati): correlazione tra struttura e reattività. Centri nucleofili ed elettrofili, Addizione Nucleofila, Reazioni di addizione-eliminazione. Proprietà acido-base, Reattività dei derivati degli acidi carbossilici, Formazione di nuovi legami carbonio-carbonio: le condensazioni
- Reazioni organiche e reazioni enzimatiche
- Proteine: caratteristiche del legame amidico. Sintesi in fase solida
- Carboidrati: Aldosi e Chetosi, Stereochimica, Mutarotazione, reattività di gruppi emiacetalici e ossidrilici, nomenclatura, reazioni degli zuccheri, zuccheri ossidanti e zuccheri riducenti, disaccaridi e polisaccaridi.
- Amminoacidi peptidi e proteine: punto isoelettrico

Laboratorio di Chimica Organica (2 crediti)
1 esperienza: Purificazione tramite cristallizzazione
2 esperienza: Separazione di una miscela a tre componenti con diverse proprietà acido-base. Purificazione tramite cristallizzazione. Identificazione tramite punto di fusione
3 esperienza:SN1 e purificazione tramite distillazione
4 esperienza: Saggi di riconoscimento di carboidrati
5 polarimetria

Modalità d'esame

L'esame è orale e teso a individuare l'acqusizione dei concetti base della chimica organica

Materiale didattico
Titolo Formato (Lingua, Dimensione, Data pubblicazione)
Materiale e sicurezza laboratorio 2012  pptxpptx (it, 1779 KB, 07/03/12)
separazione miscela 3 componenti per estrazione 2012  pdfpdf (it, 306 KB, 27/03/12)
Turni laboratorio_2012  pptxpptx (it, 172 KB, 08/03/12)
V esp saggi zuccheri riducenti 2012  pdfpdf (it, 140 KB, 22/05/12)
VI esp polarimetro  pdfpdf (it, 1429 KB, 29/05/12)
Cristallizzazione dell'acetanilide  pptxpptx (it, 3450 KB, 07/05/12)
Distillazione del cloruro di t-butile 2012  pptxpptx (it, 1056 KB, 07/05/12)
Materiale e sicurezza laboratorio 2012  pptxpptx (it, 1779 KB, 07/03/12)
separazione miscela 3 componenti per estrazione 2012  pdfpdf (it, 306 KB, 27/03/12)
Turni laboratorio 2012  pptxpptx (it, 172 KB, 07/03/12)