Chimica organica - Chimica organica (teoria) (2008/2009)

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Codice insegnamento
4S00091
Docente
Henriette Molinari
crediti
7
Settore disciplinare
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA
Lingua di erogazione
Italiano
Sede
VERONA
Periodo
2° Sem dal 9-mar-2009 al 12-giu-2009.

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Orario lezioni

Obiettivi formativi

Il corso si propone di fornire agli studenti la chiave di comprensione del comportamento delle molecole organiche che saranno fondamentali per la comprensione della biochimica e della chimica dei composti biologici. Il principale obbiettivo formativo è l’introduzione ad un metodo scientifico rigoroso, in cui i comportamenti delle molecole ed i meccanismi di reazione possono essere dedotti sulla base della conoscenza delle proprietà di base delle molecole organiche, via via introdotte. Il corso è appositamente disegnato per studenti di biotecnologie, e quindi si prefigge di affrontare tematiche utili alla comprensione della chimica dei sistemi biologici.

Programma

- La forma delle molecole
- Risonanza e delocalizzazione degli elettroni
- Idrocarburi: struttura e nomenclatura
- Molecole organiche funzionalizzate
- Proprietà delle molecole:proprietà fisiche e composizione elementare, Forze intramolecolari, Analisi Conformazionale, Dinamica conformazionale, Correlazione tra forze intermolecolari e proprietà fisiche
- Stereochimica: Isomeria, Simmetria ed Equivalenza, Asimmetria, Dissimmetria ed Enantiomeria, Nomenclatura degli enantiomeri, Polarimetria, Miscele racemiche e purezza ottica, Risoluzione ottica, Proiezioni di Fisher, Invertomeri, Stereochimica come criterio meccanicistico.
- Introduzione alla chimica-fisica organica: energia di legame, entropia, energia libera: criterio della spontaneità, relazione tra energia libera e costante di equilibrio, Velocità di reazione, Energia libera di reazione, Cammino di reazione, Catalisi, Reazioni a più stadi, Cinetica chimica: i parametri che descrivono la velocità di reazione, effetto della temperatura, la struttura dello stato di transizione e il postulato di Hammond
- Acidità e basicità in chimica organica. Acidità secondo Lewis e Broensted. La forza relativa degli acidi e delle basi: effetto della struttura ( risonanza, effetti induttivi, solvente, distribuzioni di carica) sull’acidità; basicità e nucleofilicità :parametri termodinamici e cinetici
- Reazioni radicaliche. Reazioni di ossido-riduzione
- Alogenuri alchilici e reattività: meccanismo delle sostituzioni nucleofile uni e bi-molecolari. Reazioni di eliminazione E1, E2. Competizione sostituzione-eliminazione. Fattori che influenzano E1,E2,SN1,SN2.
- Alcheni, Alchini: addizione elettrofila. Sistemi coniugati, sistemi allilici.
- Composti aromatici: la regola di Huckel e l’aromaticità. Sostituzione elettrofila aromatica, diverse proprietà acido-base di composti aromatici e non aromatici
- Alcoli, Fenoli, Eteri, tioli. Caratteristiche di acidità. Reazioni di ossidazione e riduzione
- Ammine e composti azotati: Proprietà acido-base
- Composti carbonilici e carbossilici (aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati): correlazione tra struttura e reattività. Centri nucleofili ed elettrofili, Addizione Nucleofila, Reazioni di addizione-eliminazione. Proprietà acido-base, Reattività dei derivati degli acidi carbossilici, Formazione di nuovi legami carbonio-carbonio: le condensazioni
- Reazioni organiche e reazioni enzimatiche
- Proteine: caratteristiche del legame amidico. Sintesi in fase solida
- Carboidrati: Aldosi e Chetosi, Stereochimica, Mutarotazione, reattività di gruppi emiacetalici e ossidrilici, nomenclatura, reazioni degli zuccheri, zuccheri ossidanti e zuccheri riducenti, disaccaridi e polisaccaridi.
- Amminoacidi peptidi e proteine: punto isoelettrico

Modalità d'esame

Lo studente dovrà superare una prova scritta, volta a verificare la conoscenza e la comprensione dei principi base della chimica organica, oltre che la capacità di risolvere problemi che richiedano di aver elaborato le conoscenze acquisite durante il corso.

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